Значение слова ПИРИДИН в Большой советской энциклопедии, БСЭ

ПИРИДИН

гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом; t пл -41,6|С, t кип 115,3|С, плотность 0,9832 г/см3 (20|С); смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей.

П. - слабое основание; образует соли с кислотами и соли N-алкилпиридиния C5H5NRX с галогеналкилами (RX), а также комплексные соединения с FeCI2, SO2, SO3, Br2, H2O; действием надкислот (RCOOOH) окисляется в N-окись. П. проявляет свойства ароматического соединения, но, в отличие от бензола , с трудом вступает в реакции электрофильного замещения - нитруется, сульфируется и бромируется лишь около 300 |С с образованием преимущественно b-производных. Нуклеофильное замещение происходит легче, чем в бензоле. Так, П. с NaNH2 даёт a-аминопиридин, с KOH - a-оксипиридин ( Чичибабина реакции ). П. восстанавливается натрием в спирте или H2 над Ni при 120 |С до пиперидина . При действии, например, оснований на соли пиридиния пиридиновое кольцо разрывается с образованием глутаконового диальдегида HOCCH CHCH2COH или его производных.

Ядро П.- структурный фрагмент многих алкалоидов, витаминов, лекарств, препаратов (например, анабазина, никотина , никотиновой кислоты , кордиамина и др.).

П. токсичен; максимально допустимая концентрация паров в воздухе 0,0015 мг/л.

Основной источник П.- каменноугольная смола, в которой его содержится около 0,08%; смесь П. с его гомологами (так называемые пиридиновые основания) извлекают из фракций лёгкого и среднего масел разбавленной H2SO4; после нейтрализации подвергают разгонке (см. также Пиколины ) .

П. широко используют в промышленном органическом синтезе для получения красителей, пестицидов, лекарственных препаратов, в качестве растворителя; производные П., например 2-метил-5-винилпиридин, применяют в производстве винилпиридиновых каучуков . Пиридинсульфотриоксид C5H5NSO3 - мягкий сульфирующий агент.

Э. П. Лурье.

Большая советская энциклопедия, БСЭ.