Значение ПИНАКОЛИНОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА в Большой советской энциклопедии, БСЭ

ПИНАКОЛИНОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА

перегруппировка, образование кетонов - пинаколинов - при действии кислот (HCI, H2SO4), а также ZnCl2 на пинаконы ; при этом происходит дегидратация, сопровождающаяся изменением скелета молекулы - миграцией одного из заместителей к соседнему углеродному атому. Отход гидроксильной группы и перемещение заместителя происходят синхронно (R - органический радикал):

Обратная перестройка скелета называется ретропинаколиновой перегруппировкой; механизм ее сходен с механизмом П. п. Примером может служить образование тетраметилэтилена при дегидратации пинаколинового спирта в присутствии минеральных кислот:

Метод получения пинаколина из простейшего пинакона - тетраметилэтиленгликоля (СНз)2С (ОН) С (ОН)(СНз)2 используется в промышленности; процессы типа ретропинаколиновой перегруппировки происходят при крекинге высших олефинов. См. также Перегруппировки молекулярные .

Б. Л. Дяткин.

Большая советская энциклопедия, БСЭ.