? гидроксилированные производные циклопарафинов и циклопарафенов не играли особой роли при изучении циклических соединений; получались они обыкновенно при этом попутно; реакциями их образования являются предпочтительно: 1) восстановление циклических кетонов натрием, т. е. реакция Фриделя для получения вторичных спиртов; 2) действие (Марковников) на амины (напр., их НСl-соли) азотистой кислоты (KNO 2 ) и 3) восстановление соответственных нитросоединений (М. Коновалов, Марковников), причем наряду с нормальными продуктами ? аминами, побочными являются спирты (кетоны); редко применяемой, по трудности добывания исходных веществ и трудности разделения образующихся продуктов, является реакция восстановления некоторых дикетонов (Киппинг и Перкин, Вислиценус, Джеп и Мичи), ведущая к образованно, наряду с другими продуктами, циклических гликолей:
отвечающих в этом случае пинаконам (см. Гликоли). Наконец, циклические же спирты могут быть получены, подобно предельным спиртам (Гоффер), при электролизе водных растворов К-солей полиметиленкарбоновых кислот (циклокислот) в присутствии КаСО 3 и КНСО 3 (Демьянов). Ц. обыкновенно жидки; впрочем, уже
плав. при 16 ? 17¦; темп. кип. их, как и для кислот (см. Циклокислоты), лежит выше темп. кип. соответственных предельных спиртов; так, напр., тетраметиленол (циклобутанол), несмотря на свою вторичную натуру, кип. при 123¦, а нормальный, первичный бутанол ? при 116,8¦ и т. д.; по химическим свойствам Ц. с малой величиной молекулы приближаются к непредельным соединениям; так, напр., тот же циклобутанол при действии НВr образует, кроме бромциклобутана С 4 Н 7 Вr, еще и 1,3-дибромбутан СН 3 .СНВr.СН 2 .СH 2 .Вr. Многие замещенные Ц. известны в двух видоизменениях, называемых обыкновенно цис- и транс-видоизменениями, и в этом случае, если одна форма кристаллизуется, то другая жидка или же плавится значительно ниже; точка же кипения обыкновенно почти одна и та же, или же различается на какие-нибудь 4?5¦, и редко на 10¦. Не перечисляя отдельных представителей (для многих известны только темп. кип. и уд. веса), укажем, что наибольшее число изомеров известно и более полно обследованы Ц. формулы С 10 H 20 О; между ними надо отметить: ментолы, туйяментолы, тетрагидрокарвенолы и т. д. (см. Терпены и Циклокетоны).
А. И. Г. ? .