? 5,6-диокси-?-нафтохинон:
(ср. Хиноны).
Получен впервые Руссеном (1861) нагреванием динитронафталина (см.) до 200¦ с крепкой серной кислотой и цинком; далее было найдено, что прибавлять цинка при этом не требуется, если повысить только температуру; в технике Н. получают, нагревая ?-1,5-динитронафталин с раствором серы в дымящей серной кислоте (Bohn); строение Н. доказывается образованием его из 1,4,5,6-тетранитронафталина (см.), восстановляя последний оловом с соляной кислотой в тетраамидонафталин, продукт обработки которого едкой щелочью при нагревании дает, отщепляя весь азот при действии соляной кислоты, Н.; хинонная натура Н. устанавливается по образованию диоксима, а присутствие в нем 2 водных остатков ? образованием двуацетильного производного; восстановление цинковой пылью в присутствии уксусного ангидрида переводит Н. в тетраацетил-тетраоксинафталин. Н. возгоняется в виде бурых с металлическим блеском игол, трудно растворим в кипящей воде и эфире, в спирте растворяется легче, с красным цветом, в щелочах ? с васильковосиним, в крепкой серной кислоте ? с фуксиново-красным. Н. представляет собой отличную краску, дающую с глиноземной протравой фиолетовый лак, а с хромовой ? фиолетово-черный до глубокого черного; в крашении употребляется обыкновенно в виде легко растворимого в воде бисульфитного соединения под неправильным названием ализариновой черни. (Alizarinschwarz).
П. П. Р.