Значение слова МЕТАКРОЛЕИН в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

МЕТАКРОЛЕИН

C 9 H 12 O 3 = (С 3 H 4 O) 3 ? полимер акролеина (см.), аналогичный (по-видимому) паральдегиду (см. доп.), а не метальдегиду, отвечающим уксусному альдегиду (см.), однако, не получающийся, как полимеры этого последнего, непосредственным уплотнением мономерного соединения. Именно М. получен впервые Гейтером и Картмелем (1859) присоединением НС1 к акролеину C 3 H 4 O и последующей перегонкой с едким кали получаемого при этом ?-хлоропропионового альдегида: ЗС 3 H 5 ClO ? ЗНС1 = С 9 Н 12 О 3 + ЗНС1. М. кристаллизуется в форме длинных бесцветных игол со своеобразным пряным запахом, отчасти напоминающим запах акролеина, плав. при 45 ? 46¦ (Grimaux et Adam, 1881), трудно растворим в горячей воде, в холодной вовсе нерастворим и, наоборот, легко растворим в спирте и эфире, без разложения перегоняется с парами воды, сам по себе при перегонке под обыкн. давл. частью разлагается, переходя в мономер, но под уменьшенным давлением переходит в пар без изменения, благодаря чему удалось точно установить (при темп. 132¦) вышенаписанную частичную формулу его (Grimaux et Adam). При нагревании с крепкой соляной кислотой М. сполна деполимеризуется в акролеин. Сухой НС1 ? газ его также деполимеризует, превращая в ?-хлоропропионовый альдегид. Аммиачно-серебряного раствора М. не восстанавливает, подобно паральдегиду. Сохранение М. непредельного характера констатируется способностью его соединяться с бромом (Grimaux et Adam), при чем происходит образование полимера дибромопропионового альдегида.

П. П. Р .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона. 2012