(нем. Campher, фр. Camphre, англ. Camphor). ? Кроме обыкновенной, так назыв. лавровой К. C 10 H 16 O, существуют К. из Борнео, или борнеоль C 10 H 18 O, перечно-мятная К., или ментол C 10 H 20 O, и многие другие близкие к ним вещества. Это ? кислородные производные углеводородов, летучие, обладающие особым характерным запахом, нерастворимые в воде; они находятся в близком отношения к терпенам (см.); встречаются вместе с последними в растениях и получаются искусственно при окислении их. Подобно терпенам, виды К. находятся в связи с цимолом, т. е. метилпараизопропилбензолом CH 3 С 6 Н 4 CH(СН 3 ) 2 и представляют по составу производные тетрагидроцимола C 10 H 18 , а именно: обыкновенная К. есть кетон (C 9 H 16 )СО, борнеол ? спирт (C 9 H 16 )СH(ОН), ментол ? спиртовое производное гексагидробензола (C 9 H 18 )СН(ОН). Формулы Кекуле, измененные И. Канонниковым, не объясняют всех превращений К. Недавно И. Бредт дал наиболее вероятную следующую формулу:
Обыкновенная камфара находится в камфорном дереве (см.), произрастающем в Японии и Китае, в различных его частях; чем старее дерево, тем больше в нем камфары; употребляют для добывания растения приблизительно 200-летнего возраста. Для этого измельченные куски дерева кипятят с водой, при чем К. перегоняется вместе с водяным паром; сырой продукт вывозится и подвергается очистке возгонкой уже в Европе (в Америке также). Так назыв. искусственная К. готовится при окислении борнеола азотной кислотой. Это ? бесцветная, просвечивающая, вязкая масса, проникнутая бесчисленным количеством трещинок; кристаллизуется из спирта и легко возгоняется (ниже темп. кипения, даже при обыкновенной) в виде блестящих кристаллов, уд. в. 0,985; плавится при 175¦ и кипит при 204¦. В спиртовом растворе вращает плоскость поляризации вправо. Подобно хлоралгидрату (с которым дает жидкую смесь, применяющуюся в медицине) и некоторым другим веществам, кусочки К. на поверхности воды вращаются особенным образом. В воде растворима очень мало, но хорошо в спирте, эфире, хлороформе. При действии натрия на спиртовой раствор К. получается борнеол
C 10 H 16 O + Н 2 = C 10 H 17 ОН;
в эфирном растворе с натрием происходит следующая реакция (Э. Бекманн):
2C 10 H 16 O + 2Na = C 10 H 15 NaO + C 10 H 7 NaO;
при действии воды затем:
C 10 H 15 NaO + C 10 H 7 NaO + 2H 2 O = C 10 H 16 O + C 10 H 18 O + 2NaOH
т. е. образуется борнеол и свободная К.; действуя снова натрием и водой, половину ее опять переводят в борнеол и т. д. до конца. Азотная кислота окисляет в камфорную кислоту, двухосновную, C 10 H 16 O 4 , которая плавится при 178¦, а затем дает ангидрид C 10 H 14 O 3 ; камфорная кислота вращает плоскость поляризации также вправо; при дальнейшем окислении она дает оксикислоту C 10 H 16 O 5 , камфоновую, и затем камфороновую C 10 H 14 O 6 , при выделении углекислоты. Строение последней, по Бредту, такое:
из чего он и выводит свою формулу К. Как кетон, она дает оксим C 10 H 16 (NOH), температура плавления 115¦.
В масле ромашки (Matricaria Parthenium) находится во всех отношениях похожая на обыкновенную К. C 10 H 16 O, которая, однако, вращает плоскость поляризации влево и столь же сильно, как обыкновенная ? вправо; камфорная кислота, полученная из нее, также левовращающа, а в смеси с обыкновенной кислотой дает недеятельную оптически кислоту, которая получается также из обыкновенной кислоты при нагревании ее с соляной кислотой при 140¦. Существуют и еще виды того же состава и полуторные: например абсинтол C 10 H 16 O, камфара полыни (Arthemisia Absinthium), жидкость, кипящая при 195¦; К. багульника (Ledum palustre) C 10 H 26 О (Б. Рицца), кристаллическое вещество, темп. пл. 101-105¦, т. к. 292¦. Борнеол ? продукт Dryobalanops aromatica (camphora), огромного растения, произрастающего на Борнео, Суматре. Эта К. отлагается в трещинах старых стволов в кристаллическом виде; она очень похожа на обыкновенную К., но тверже и менее летуча, не возгоняется в сосудах, в которых сохраняется; обладает перечно-камфорным запахом и жгучим вкусом; возгоняется в листочках, плавится при 206-207¦ и кипит при 212¦. При окислении, как вторичный спирт, дает кетон, т. е. обыкнов. К., что согласно с его этерификационной способностью (Н. А. Меншуткин); ацетат C 10 H 17 (C 2 H 3 O 2 ), который также содержится в масле валерианы, кипит при 221¦. Борнеол искусственный, получаемый при восстановлении обыкновенной К. вместе с вправо вращающим видоизменением, как природный, содержит и влево вращающее. Того же состава и с близкими свойствами известен еще цинеол C 10 H 18 O ? главная составная часть масла цитварного семени (Artemisia cinae), кайепутового и эвкалиптового масла, жидкость, температура кипения 176¦, удельный вес 0,923. См. также ст. Борнеол.
Ментол. К. перечной мяты содержится в мятном масле (из Mentha piperita et M. arvensis, v. piperascens et glabra). Японское масло (твердое) содержит ментол с примесью ментона (см. ниже), английское ? ментол и углеводороды с характером терпенов, американское ? ментол, ментон и, вероятно, углеводороды, русское (Андрес и Андреев) ? также ментол, ментон и до 17% углеводородов. При сильном охлаждении масла ментол кристаллизуется; его выделяют также перегонкой. Плавится ментол при 42¦, кипит при 210¦; вращает плоскость поляризации влево; труднорастворим в воде, легко в спирте и эфире, в уксусной и крепкой соляной кислотах. Из данных этерификации с уксусной кислотой (Меншуткин) следует, что ментол ? вторичный спирт. Его кетон ментон С 10 H 18 О получается при окислении хромовой кислотой (K 2 Cr 2 O 7 и H 2 SO 4 ) и в зависимости от условий опыта ? в виде смесей различного относительного содержания влево и вправо вращающего (Э. Бекманн); правый ментон получается из левого, если раствор последнего в охлажденной серной кислоте (2 части ментона, 10 ч. крепк. H 2 SO 4 и 1 ч. воды) нагреть до 30¦ и вылить в лед, а затем извлечь эфиром; оксим С 10 H 18 (NOH) правого ментона жидок, а левого плавится при 58¦. Действуя многократно натрием на эфирный раствор ментона, а затем водой, можно перевести его в ментол, как К. в борнеол (Э. Бекманн взял патент на эту реакцию). Употребление ментола в медицине возрастает; он употребляется вместо кокаина для произведения местной анестезии и при некоторых болезнях кожи. Применяется и в парфюмерии.
С. С. Колотов. ? .
Камфора (медиц.) ? действует сильно возбуждающим образом на центральную нервную систему: к явлениям сильнейшего психического возбуждения вскоре присоединяются судороги, совершенно сходные с эпилептическими. Действие К. на аппарат кровообращения заключается в возбуждении сосудодвигательного центра в продолговатом мозгу с последовательным повышением кровяного давления; при возбуждении деятельности сердца К-ой ритм сердечных сокращений замедляется, а сила отдельного сокращения возрастает. Ввиду этих своих свойств К. дается внутрь в малых дозах, как возбуждающее, при явлениях слабости сердца, особенно в течение острых лихорадочных болезней. К. дается в порошке, причем ее сначала смачивают несколькими каплями спирта и затем растирают (Camphora trita), прибавив десятикратное по весу количество камеди. В тех же случаях, когда требуется вызвать возможно быстрое действие, К. употребляют в виде подкожных впрыскиваний или, наконец, в виде клистиров. Снаружи К. употребляется как слегка раздражающее перевязочное средство (в виде Vinum camphoratum ? содержит 2% К.) для перевязки вялых, плохо гранулирующих язв, а также в виде слегка раздражающего кожу и отвлекающего при хронических ревматических страданиях суставов и мышц. В последнем случае ее обыкновенно употребляют в виде камфарного спирта (Spiritus camphoratus), составляется из 1 ч. К., 7 спирта и 2 воды; К. осаждается из него в виде хлопьев. Камфарное масло (Oleum camphoratum) составляется из 1 ч. К. и 9 масла.