К статье МАКЕДОНИЯ: ИСТОРИЯ
К концу 13 в. князья династии Неманичи из Рашки (Сербии) распространили свою власть на северную и северо-западную Македонию. В начале 14 в. каталонские солдаты (нанятые Византией для войн в Малой Азии против турок и во Фракии против болгар) перешли границу и стали грабить южную Македонию. В годы правления Стефана Душана Неманя (1331-1355) Эпир, Фессалия и вся Македония, за исключением Салоник, вошли в состав Сербии. В 1346 Скопье стал столицей нового царства - сербо-греческого, а Стефан Душан был провозглашен "царем сербов и греков".
После смерти Душана Македония была разделена между десятью сербскими землевладельцами, самыми могущественными из которых были представители рода Мрнявчевичей. Юго-Восточная Македония перешла под власть Йована Углеши Мрнявчевича, а район Призрен-Скопье-Прилеп находился под властью его брата Вукашина. Однако в 1371 Вукашин и Углеша погибли в битве при Черномене на р. Марица. Победившие их турки затем оккупировали большую часть Македонии. Сын Вукашина, королевич Марко, любимый герой сербских, македонских и западно-болгарских эпических поэм, стал турецким вассалом. К 1394 вся Македония, за исключением некоторых южных ее частей, оказалась в руках турок.
В 14 в. Македония стала центром яркого стиля в искусстве, переходного между византийской и итальянской живописью эпохи Возрождения. Монастыри на г. Афон (п-ов Халкидики) в это время были признанными центрами образования, а расположенному здесь Хиландарскому монастырю, где обучались в основном южные славяне, приносили крупные пожертвования сербские цари, князья и княгини.