Значение слова КАРБОКСИЛ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

КАРБОКСИЛ

(хим.) ? одноэквивалентный остаток угольной или муравьиной кислоты, придающий углеродистым веществам кислотные свойства. Гидрат угольной кислоты есть СО 2 + Н 2 O = СН 2 O 3 ; в ней должно признавать два водных остатка (гидроксила) ОН, потому что она дает кислые и средние соли (см. Углекислота), следовательно, гидрат есть СО(ОН) 2 и ему отвечает COCl 2 (см. Фосген). По закону же замещений (см.) частице этой отвечает остаток СО(ОН), эквивалентный с (ОН), водным остатком, а, судя по составу воды Н(ОН), и с водородом. Поэтому этот остаток, или К., СО(ОН), или (СНО 2 ), способен замещать водород пай за пай, или есть остаток одноэквивалентный или одноатомный. Если в частице водорода Н 2 один из атомов водорода представим замещенным карбоксилом, то и получим муравьиную кислоту (см.) Н(СНО 2 ), а потому К. в то же время есть остаток муравьиной кислоты. Свободный К. получится, если представить оба атома водорода в Н 2 замещенными К.; это будет (СНО 2 ) 2 = C 2 H 2 O 4 , т. е. не что иное, как щавелевая кислота (см.). Таковы же и всякие органические кислоты, напр. уксусная кислота (см.) есть метан (болотный газ) СН 4 , в котором один атом водорода замещен К.: СН 3 (СНО 2 ) = С 2 H 4 O 2 , бензойная кислота (см.) C 6 H 5 (CHO 2 ) так же относится к бензолу (см.), как уксусная к метану. Так как в углекислоте ОH(СНО 2 ) оба водорода заменимы металлами, то водород, содержащийся в К., заменим металлами, как водород кислот, а потому каждый раз, как произойдет в углеводородистом веществе замена водорода К., получается органическая или углеродистая кислота и основность этих кислот, или число атомов водорода, замещаемых металлами, как в кислотах, определяется числом содержащихся К., напр. C 6 H 6 (бензол) вовсе лишен свойств кислоты, C 6 H 5 (CHO 2 ) = C 7 H 6 O 2 (бензойная кислота) есть кислота одноосновная, С 4 Р 6 (СНО 2 ) 2 = C 8 Р 6 O 4 (фталевая кислота и ее изомеры см. соотв. ст.) есть двуосновная кислота и т. д. до С 6 (СНО 2 ) 6 = С 12 Н 6 O 12 (меллитовая кислота, см.), которая потому и шестиосновна, что содержит шесть К. Представление о содержании в органических кислотах К. не только обобщает все о них сведения в стройную систему и связывает сложнейшие случаи с наиболее простыми соединениями углерода, но и объясняет множество случаев синтеза (см.) и анализа органических кислот. Так, напр., все они более или менее легко выделяют элементы углекислого газа СО 2 , содержащегося в К., и через это дают или некислотные вещества или кислоты меньшей основности, как видно в том, что уксусная кислота при нагревании со щелочами отдает им СО 2 и дает метан:

СН 3 (СНО 2 ) ? СО 2 = СН 4

бензойная распадается на СО 2 и C 6 H 6 , щавелевая на СО 2 и муравьиную кислоту и т. д.

? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона. 2012