Значение АНТРАЦЕНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

АНТРАЦЕНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

С 14 Н 10 ? n (СО 2 Н) n отвечают антрацену и производятся замещением в нем атомов водорода карбоксильными группами. Теория предполагает три изомерных моно-А. кислоты C 14 H 9 .CO 2 H, которые все известны и изучены, равно как и их производные. Изомерия их обуславливается различным положением карбоксилов, как видно из формул:

и ? - , или мезо-А. кисл. С 6 Н 4 :С 2 Н(СО 2 Н):С 6 Н 4 . ? - и ? - A. кислоты получаются обмыливанием отвечающих им нитрилов, которые синтезируются из антраценсульфоновых кислот перегонкой со щелочью и желтою солью (Либерман и ф. Рат, 1875). Обе кислоты получаются также восстановлением антрахинонкарбоновых кислот цинковой пылью с NH 3 (Гребе и Блуменфельд, 1897). ? - А. кислота получается нагреванием антрацена с фосгеном до 200¦ и последующей обработкой продуктов содой (Гребе и Либерман, 1869). ? -А. кислота плав. при 245¦. ? -А. кислота ? около 280¦. ? -А. кислота плав. при 206¦ (с разложением), при окислении дает антрахинон, и в отличие от первых двух кислот ее растворы в метиловом спирте, насыщенном НСl, не дают эфиров (V. Meyer). В этом она сходна с парабенздикарбоновой кислотой. Известны также антрацендикарбоновые и трикарбоновые кислоты. Они получены восстановлением отвечающих им антрахинонкарбоновых кислот (1.3). С 14 Н 8 (СО 2 Н) 2 впервые получена Gresly перегонкой m- ксилоил -о- бензойной кислоты с цинковой пылью, плавится выше 330¦. (1.2.4)-C 14 H 7 (CO 2 H) 3 ? желтые кристаллы (Эльбс). Все А. кислоты не растворимы в воде, легко растворимы в органич. растворителях.

П. Григорович.

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.