Значение АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

Что такое АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА

(гептан - ? - ? - дикарбоновая). ? Под этим названием известны две изомерных двуосновных предельного ряда кислоты: норм. А. и изо-А. (лепаргиловая) кислота. Обе кислоты отвечают формуле: C 9 H 16 O 4 Различие в строении не выяснено. Норм. А. кислота получена Теннисом (1874) нагреванием фураномасляной кислоты (C 9 H 12 O 5 ) с йодистым водородом и красным фосфором до 195¦ ? 200¦. Игольчатые кристаллы с темп. пл. 117¦ ? 118¦. Изо-А., или просто А. (лепаргиловая) кислота, получена в 1837 г. Лораном. Она получается при окислении касторового масла, китайского воска, кокосового масла вместе с пробковой кислотой; отделение ее от этой последней удается путем дробного извлечения эфиром, который лучше растворяет А. кислоту. Другой способ разделения ? кристаллизацией магниевых солей ? основан на значительно меньшей растворимости в воде азелаиновокислого магния. Синтетически она получена в 189 3 г. Гавортом и Перкиным (мл.) из синтетической гептантетракарбоновой кислоты нагреванием при 220¦:

(СО 2 Н) 2 СН(СН 2 ) 5 .СН(СО 2 Н) 2 = СО 2 Н(СН 2 ) 7 СО 2 Н + 2СО 2 .

Кроме того, Гольдсобель и О. Беренд получили эту А. кислоту из кетоксимстеариновой (1889?1891). Она получается также при окислении ?? - ундециленовой кислоты хромовым ангидридом в уксуснокислом растворе (Краффт и Сельдис, 1895) и найдена в продуктах окисления олеиновой кислоты хамелеоном (Эдмед). Изо-А. кислота кристаллизуется из воды в больших тонких листочках с перламутровым блеском, плавится при 106,5¦, кипит при 286,5¦ (при 100 мм). Диэтиловый эфир ее представляет густую, бесцветную, приятно пахнущую жидкость, кипящую без разложения при 291¦ ? 292¦ (Миллер). Ангидрид плавится при 52¦.

П. С. Григорович.

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.